A trajetória do 27 Praia Hotel teve início através do casal João e Elza Scardini, que na década de 20/40 se radicaram em Bertioga instalando a Pensão Holandesa, nome que deu origem ao moinho holandês, que até os dias de hoje é conservado na fachada do hotel, e apesar de ter perdido suas pás no decorrer dos anos, tornou-se a logomarca da empresa. Na década de 50, o casal Scardini vendeu o estabelecimento para um grego – Sr. Pan -, que por sua vez vendeu para um Italiano – Sr. Ventura -, que mudou o nome para Pensão Praiana 27 na década de 60, com 18 apartamentos, se transformou no Hotel Marazul 27 através da reforma promovida pelo proprietário de então, o alemão Heinrich Kiemle.
Finalmente em 1975, os atuais gestores adquiriram o Hotel e o transformaram no decorrer desses anos ao empreendimento de 90 apartamentos de completa infraestrutura de lazer, mudando desta vez o nome fantasia para “27 Praia Hotel”, que hoje está sendo gerenciado pelo filho mais novo, formado em hotelaria e turismo pela Universidade Monte Serrat de Santos. O intrigante é que ninguém sabe afirmar com certeza porquê o número 27 acompanha a história do hotel. O fato é que este número esteve presente em vários acontecimentos importantes da vida de seus proprietários. Alguns arriscam afirmar que o número 27 seria o ano de fundação do hotel, ou ainda o número do estabelecimento. Esse mistério em torno do número 27 é o que deixa essa história ainda mais intrigante.